teema: Uued reagendid ja meetodid hüdrasiinide sünteesiks
tunnusnumber: ETF5255
projekti tüüp: Eesti Teadusfondi grant
erialad: 1.6. Füüsikaline, analüütiline ja anorgaaniline keemia
seisund: lõppenud
asutus: Tartu Ülikool
projekti juht: Uno Mäeorg
kestus: 01.01.2002 - 31.12.2005
kirjeldus: Töö üldiseks eesmärgiks on luua uusi efektiivseid reagente, laiendamaks asendatud (eriti tetraasendatud) hüdrasiinide sünteesi võimalusi ja näidata nende reagentide rakendusvõimalusi ning -ulatust. Konkreetselt on käesoleva töö eesmärgid järgmised:
1. Erinevate karbamaatkäitserühma omavate (ja mitteomavate) trifenüülfosfooniumhüdrasiinide süntees ja rakendamine erinevate asendajatega tetraasendatud hüdrasiinide saamisel.
2. Mitmesuguste struktuurifragmentide (nagu steroidid, diüünid, alkoholid, fenoolid, happed, estrid, arüülid jt) sisseviimine hüdrasiini molekuli, kasutades taotletava projekti raames loodavaid reagente ja võrreldes neid varemtuntud reagentidega.
3. Mõõta koostöös TÜ keemilise füüsika instituudiga kasutatavate hüdrasiinide sünteesireagentide pKa ja kasutada saadud tulemusi hüdrasiinide sünteesil ja uute reagentide loomisel.
4. Ühepoti sünteesi võimaluste uurimine ning mõnede sünteesitud hüdrasiinide kvantkeemiline ja praktiline konformtsioonanalüüs.
Me oletame, et [Ph3PNHNHY]+ X-, kus Y on karbamaat-tüüpi kaitserühm ja X on anioon, annab aluse toimel kergesti vastava fosforaani, mida on võimalik viia reaktsiooni erinevate elektrofiilidega. Seejärel on võimalik teostada reaktsioone nukleofiiliga, mis saadakse juba tugevama aluse toimel vaba amiidse NH-sideme deprotoneerimisel. Järelejäänud kaitserühmade eemaldamine sammhaaval võimaldab sisse viia kaks ülejäänud võimalikku asendajat.
Kasutades sobivas järjekorras sobivaid tahkefaasilisi reagente, mille liiga on võimalik sobiva instrumentaariumi abil filtrida on produkti eraldamata võimalik teostada järgnevaid etappe ja sellega realiseerida ühepoti süntees.
Põhiliseks oodatavaks tulemuseks on uute reagentide, meetodite ja asendatud hüdrasiinide saamine, mis võivad olla kasulikud paljudel aladel, nagu meditsiin, põllumajandus ja materjaliteadus

projektiga seotud isikud
nr nimi asutus amet  
1.Olavi LoogTÜ FKI OKIassistent 
2.Sirje MäeorgTÜ FKI OKIassistent 
3.Uno MäeorgTartu Ülikool, Füüsika-keemiateaduskonddotsent